Zwycięstwo w nich daje sławę i prestiż, jednak jest okupione niejednokrotnie katorżniczą pracą lub wymaga ogromnych nakładów finansowych. Jedne są najstarsze, inne najtrudniejsze, jeszcze inne najbardziej niebezpieczne. Łączy je jednak jedno, marzy o nich każdy żeglarz.
Puchar Ameryki
Historia tych najstarszych regat jachtów pełnomorskich sięga 1851 roku. Wówczas to do wyścigów, wokół angielskiej wyspy Wight, stanęło 14 jachtów z Wielkiej Brytanii i jedna ze Stanów Zjednoczonych. Pierwsza linie mety przepłynęła jednostka „SY America”. To właśnie na jej cześć ufundowane przez Royal Yacht Squadron przechodnie trofeum dla zwycięzcy regat otrzymało nazwę Pucharu Ameryki. Puchar, przypominający swoim wyglądem fikuśny wazon, jest przez niektórych nazywany żeglarskim Świętym Graalem lub po prostu Starym Dzbankiem. Marzy o nim nie jeden żeglarz.
Rozgrywki o Puchar Ameryki, od 1882 roku rozgrywane są na zasadach rywalizacji w formacie Match Race. Równoległy wyścig tylko pomiędzy dwoma jachtami – obrońcą tytułu i pretendentem do jego zdobycia. Ten ostatni przed finałową rywalizacją musi najpierw przejść przez sito kwalifikacji. Od 1993 roku są nimi nie mniej sławne regaty o Puchar Louis Vuitton’a. Zasady regat o Puchar Ameryki od lat pozostają niezmienne. Posiadaczom trofeum może rzucić wyzwanie każdy. Jacht Klub, w którego rękach znajduje się Stary Dzbanek, wystawia wówczas drużynę broniącą trofeum. Wyznacza także akwen, na którym odbędą się regaty. W przeciągu 167 letniej historii regat odbyło się jedynie 35 edycji zawodów. Ostatnie miały miejsce w 2017 roku. Puchar trafił wówczas do Emirates Team New Zealand.
Louis Vuitton Cup
Pierwsze regaty o puchar Louis Vuitton’a, będące eliminacjami do Pucharu Ameryki, odbyły się w 1970 roku. Wówczas po raz pierwszy posiadaczom Srebrnego Dzbana – New York Yacht Club wyzwanie rzuciło kilku pretendentów, co wymagało rozegrania eliminacji. W 1993 roku Louis Vuitton zafundował puchar dla zwycięzcy tych zawodów – eliminacji. Dziś regaty mają format knock-out, co oznacza, że załogi z najmniejszą liczbą punktów nie awansują do kolejnej rundy. Ten kto prowadzi w „generalce” decyduje kogo z pozostałych zamierza wyzwać na pojedynek. Jacht, który wygra Puchar Louis Vuitton’a staje do walki o Puchar Ameryki, zawsze rozgrywane w formacie Match Race, jeden na jednego, do siedmiu wygranych.
Volvo Ocean Race
Volvo Ocean Race to najstarszy i najbardziej prestiżowy wyścig żeglarski dookoła globu. Rywalizują w nim liczne załogi, a trasa podzielona jest na etapy. Historia regat sięga 1973 roku. Trasa pierwszej edycji wiodła z Portsmouth do Kapsztadu, potem przez Sydney i Rio de Janeiro z powrotem do Portsmouth. Wówczas w zawodach wystartowało 19 drużyn, które miały za zadanie pokonać 27 000 mil morskich. Do tej pory miało miejsce 13 edycji regat. Początkowo odbywał się on w cyklu czteroletnim i nazywały się Whitbread Round the World Race.
Od 1997 roku właścicielami i sponsorami imprezy jest Volvo Car Group i Volvo Group, dlatego też regaty przyjęły nazwę nowego sponsora. Od 2008 wyścig odbywa się co trzy lata. W ostatniej edycji, wzięło udział aż 167 łodzi. Zawodnicy musieli pokonać najdłuższą w historii regat trasę, czyli aż 45000 mil morskich. Kolejna edycja regat zaplanowana jest na rok 2021. Odbędzie się ona już nie pod szyldem firmy Volvo. Kierownictwo nad imprezą przejmie Atlant Ocean Racing Hiszpania. Nowi organizatorzy zapowiadają rewolucyjne zmiany, ale nie podają jednak jeszcze żadnych szczegółów.
Regaty Vendee Globe
Vendee Globe to kolejne okołoziemskie regaty, ale w odróżnieniu od Volvo Ocean Race odbywają się w pojedynkę, przez co są uznawane za najtrudniejsze wyzwanie, z jakim współcześnie mogą zmierzyć się żeglarze. „Pięć oceanów, jeden jacht, jeden człowiek” – oto idea zawodów. Uczestnicy regat w jak najkrótszym czasie muszą pokonać około 30 000 mil morskich, bez zawijania do portu, zdani całkowicie na swoje umiejętności. Sam udział i ukończenie Vendee Globe uznawane jest już za wielki sukces. Nie wszystkim to się udaje, a niektórzy udział w zawodach przepłacili życiem. W zmaganiach zginęło już trzech żeglarzy – Nigel Burgess, Mike Plant (obaj w drugiej edycji), a także Gerry Roufs (trzecia edycja).
Regaty Vendee Globe odbywają się co cztery lata. Start i meta znajduje się we Francji w Les Sables-d’Olonne. W 2012 roku po raz pierwszy na starcie regat stanął Polak, Zbigniew Gutkowski. Niestety ostatecznie żeglarz był zmuszony wycofać się z rywalizacji z powodu wadliwie działającego autopilota. Ostatnia edycja regat odbyła się w 2016 roku. Jako pierwszy metę przekroczył wówczas Francuz Armel Le Cléac’h. Przepłynięcie trasy wyścigu zajęła mu 74 dni, 3 godziny, 35 minut i 46 sekund, co jest nowym rekordem regat.
Rolex Sydney Yacht Race
Sydney Yacht Race to kolejne nie lada wyzwanie dla miłośników żeglarstwa. Legendarne regaty swoją sławę zawdzięczają szybko zmieniającym się warunkom pogodowym, silnym wiatrom i przeciwnym prądom. Trasa uchodzi za jedną z najtrudniejszych i najbardziej niebezpiecznych. Start regat odbywa się w Sydney. Żeglarze mają do pokonania 630 mil morskich. Cieśnina Bassa i wody południowego Pacyfiku, na terenie których obywa się wyścig, znane są ze sztormowych wiatrów i wielkich fal, co czyni ten akwen bardzo trudnym nawigacyjnie. Pomimo, że regaty rozgrywane są w środku australijskiego lata sztormy często czynią regaty zimnymi i niezwykle wymagającymi dla załóg. Często zdarza się, że znaczna liczba jachtów wycofuje się z zawodów.
Najtragiczniejszą kartą w historii regat był rok 1998, kiedy to układ bardzo niskiego ciśnienia, który utworzył się nad południowo–wschodnią Australią nałożył się na przeciwne prądy morskie. Zimne powietrze znad Antarktydy spotkało się z gorącym frontem wdzierającym się Cieśniną Bassa na Morze Tasmana. Zaowocowało to bardzo silnym sztormem z wiatrem wiejącym w porywach do 70 węzłów (130 km/h) i kilkunastometrowymi falami. Spośród 115 jednostek startujących wówczas w regatach wycofało się 66, 5 jachtów zatonęło, jednostki wojskowe podjęły 50 rozbitków, 6 osób zginęło.